Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat
Andere Namen	TDPP Tris(2,3-Dibrom-1-propanol)phosphat Phosphorsäure-(tri-brompropyl)ester Phosphorsäure-tris-2,3-dibromopropylester
Summenformel	C9H15Br6O4P
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche geruchlose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 126-72-7 EG-Nummer 204-799-9 ECHA-InfoCard 100.004.364 PubChem 31356 Wikidata Q2443865
Eigenschaften
Molare Masse	697,93 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	2,27 g·cm−3
Schmelzpunkt	5,5 °C
Siedepunkt	390 °C
Dampfdruck	0,03 Pa (25 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser mischbar mit Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform und Methylenchlorid hydrolisiert in Säuren und Basen
Brechungsindex	1,5772 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​350​‐​400 P: 201​‐​202​‐​273​‐​301+312​‐​302+352​‐​308+313
Toxikologische Daten	810 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) >8000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat ist eine chemische Verbindung, die als Flammschutzmittel in Kunststoffen und Textilien eingesetzt wird. Die Verwendung in Kindersachen wurde in den USA 1977 verboten.

Gewinnung und Darstellung

Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat kann durch ein zweistufiges Verfahren erhalten werden. Dabei wird Brom zu Allylalkohol gegeben und das erhaltene 2,3-Dibrompropanol mit Phosphoroxychlorid umgesetzt.

Eigenschaften

Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat ist eine brennbare schwer entzündbare viskose farblose bis gelbliche geruchlose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Ein wichtiges biologisches Abbauprodukt (Metabolit) der Verbindung ist das Bis(2,3-dibrompropyl)phosphat.

Sicherheitshinweise

Der Stoff ist mutagen und gemäß Internationaler Agentur für Krebsforschung (IARC) ein karzinogen Gruppe 2A. Weiters fällt er unter den Geltungsbereich der Rotterdam-Konvention. In den USA ist der Verkauf von Kinderkleidung, die mit Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat ausgerüstet sind, seit 1977 verboten.