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Vinclozolin
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Vinclozolin

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Strukturformel
Strukturformel von Vinclozolin
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name Vinclozolin
Andere Namen
  • (RS)-3-(3,5-Dichlorphenyl)-5-methyl-5-vinyloxazolidin-2,4-dion
  • (RS)-N-3,5-Dichlorphenyl-5-methyl-5-vinyl-1,3-oxazolidin-2,4-dion
  • (±)-3-(3,5-Dichlorphenyl)-5-methyl-5-vinyloxazolidin-2,4-dion
  • (±)-N-3,5-Dichlorphenyl-5-methyl-5-vinyl-1,3-oxazolidin-2,4-dion
Summenformel C12H9Cl2NO3
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloses Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 50471-44-8
EG-Nummer 256-599-6
ECHA-InfoCard 100.051.437
PubChem 39676
ChemSpider 36278
Wikidata Q412907
Eigenschaften
Molare Masse 286,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,51 g·cm−3
Schmelzpunkt

108 °C
Siedepunkt

131 °C (7 Pa)
Dampfdruck

1,6·10−5 Pa (20 °C)
Löslichkeit

gering löslich in Wasser, löslich in Aceton und Chloroform
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 351​‐​360FD​‐​317​‐​411
P: 201​‐​273​‐​280​‐​308+313
Toxikologische Daten

>15.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vinclozolin ist eine Mischung von zwei chemischen Verbindungen (Racemat) aus der Gruppe der chlorierten Stickstoff-Sauerstoff-Heterocyclen mit Ketogruppe und ein Oxazolidin-Derivat (Dichlorphenyloxazolidindion). Das 1:1-Gemisch der (R)- und der (S)-Form wird als Fungizid eingesetzt, allerdings wurde die Zulassung Vinclozolin-haltiger Pflanzenschutzmittel in Deutschland wieder zurückgenommen. Vinclozolin gilt als endokriner Disruptor.

Gewinnung und Darstellung

Vinclozolin kann ausgehend von 3,5-Dichloranilin synthetisiert werden, wobei ein Oxazolidindion (Oxazolidin-Derivat) angelagert wird.

Verwendung

Der Wirkstoff wurde in Deutschland als Fungizid (z. B. im Weinanbau, bei Erdbeeren, Kirschen, Salat, Bohnen und Raps z. B. gegen Grauschimmel, Weißstängeligkeit und Spitzendürre) in anderen Ländern auch bei Hopfen und im Obstanbau eingesetzt.

Zulassung

In den USA wurde die Zulassung von Vinclozolin 1978 von BASF beantragt und 1981 zugelassen. In Deutschland wurde die 1984 erfolgte Zulassung Ende 2001 wieder aufgehoben (Restmengen durften bis Anfang 2004 verwendet werden), jedoch werden bei importierten Lebensmitteln noch Rückstände davon nachgewiesen. In der Schweiz bestanden Zulassungen von Vinclozolin gegen die Weißstängeligkeit beim Raps, einzelne Pilzerkrankheiten bei Apfel und Aprikose sowie allgemein gegen den Grauschimmel.

Heute sind den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz keine Pflanzenschutzmittel mit Vinclozolin mehr zugelassen.

Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Vinclozolin-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,4 mg·kg−1 fest.

Sicherheitshinweise

Vinclozolin ist reproduktionstoxisch, beeinflusst das hormonelle System (antiandrogene Wirkung) und steht im Verdacht krebserzeugend zu sein. Zusätzlich wurde Synkanzerogenese nachgewiesen.

Die erlaubte Tagesdosis beträgt 0,005 und die akute Referenzdosis 0,06 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.

Derivate

Verwandte Pflanzenschutzmittel (Dichlorphenyldicarboximide) sind:


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