Zimtaldehyd

Strukturformel
Strukturformel von trans-Zimtaldehyd
Allgemeines
Name	Zimtaldehyd
Andere Namen	Cinnamaldehyd Cinnamal trans-3-Phenyl-2-propenal (E)-3-Phenylprop-2-en-1-al γ-Phenylacrolein FEMA 2286
Summenformel	C9H8O
Kurzbeschreibung	gelbliche, intensiv nach Zimt riechende, ölige Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 14371-10-9 (trans-Zimtaldehyd) 57194-69-1 (cis-Zimtaldehyd) 104-55-2 (unspez.) EG-Nummer (Listennummer) 604-377-8 ECHA-InfoCard 100.111.079 PubChem 637511 ChemSpider 553117 DrugBank DB14184 Wikidata Q204036
Eigenschaften
Molare Masse	132,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,05 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−8 °C
Siedepunkt	246–253 °C
Dampfdruck	3,85 Pa (25 °C)
Löslichkeit	schwer in Wasser (1 g·l−1 bei 20 °C) mischbar mit Ethanol, Diethylether und Chloroform
Brechungsindex	1,6219 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 312​‐​315​‐​317​‐​319 P: 280​‐​302+352​‐​305+351+338
Toxikologische Daten	2220 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Zimtaldehyd (3-Phenyl-2-propenal, FEMA 2286) ist eine gelbliche, intensiv nach Zimt riechende, ölige Flüssigkeit. Er ist der Hauptaromastoff der Zimtrinde und wurde erstmals im Jahre 1834 aus Zimtöl isoliert. Zimtaldehyd ist eine organische chemische Verbindung mit der Summenformel C₉H₈O und zählt zur Stoffgruppe der Phenylpropanoide. Er gehört zu den Aromaten und ist ein α,β-ungesättigter Aldehyd.

Isomerie

Die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette des Zimtaldehyds ist typischerweise trans-konfiguriert. Der isomere cis-Zimtaldehyd [Synonym: (Z)-Zimtaldehyd] hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf den trans-Zimtaldehyd [Synonym: (E)-Zimtaldehyd].

Isomere von Zimtaldehyd
Name	trans-Zimtaldehyd	cis-Zimtaldehyd
Andere Namen	(E)-Zimtaldehyd	(Z)-Zimtaldehyd
Strukturformel
CAS-Nummer	14371-10-9	57194-69-1
	104-55-2 (unspez.)
EG-Nummer	604-377-8	–
	203-213-9 (unspez.)
ECHA-Infocard	100.111.079	–
	100.002.922 (unspez.)
PubChem	637511	6428995
	307 (unspez.)
Wikidata	Q204036	Q27161918
	Q60041699 (unspez.)

Geschichte und Vorkommen

Zimtaldehyd wurde 1834 von Jean-Baptiste Dumas und Eugène-Melchior Péligot aus Zimtöl isoliert und 1856 von Luigi Chiozza synthetisiert.

Zimtaldehyd kommt natürlich im Zimtrindenöl (42–68 %) und Cassiaöl (bis 90 %) vor, in geringerem Maße aber auch in den Blättern des Zimtbaums und in vielen anderen ätherischen Ölen.

• 

  Borke des Zimtbaums (Cinnamomum verum)

• 

  Aus der Rinde des Zimtbaums (Cinnamomum verum) wird Zimtöl gewonnen, das zu 65–75 % aus Zimtaldehyd besteht.

Darstellung

Natürliche Quellen

Zimtaldehyd wird durch Wasserdampfdestillation aus der Rinde (in geringerer Qualität auch den Blättern) des Zimtbaums gewonnen.

Technische Synthesen

trans-Zimtaldehyd kann analog zur Zimtsäure mittels Aldol-Kondensation aus Benzaldehyd und Acetaldehyd in 60%iger Ausbeute dargestellt werden.

Die Darstellung gelingt auch durch Vilsmeier-Formylierung von Styrol in 30%iger Ausbeute.

Der cis-Zimtaldehyd kann durch eine photochemische Isomerisierung aus der trans-Verbindung erhalten werden:

Eigenschaften

COSMO-Oberfläche des Zimtaldehyds
(blau =negative, rot = positive Ausgleichsladung)

Physikalische Eigenschaften

Zimtaldehyd ist eine gelbliche, intensiv nach Zimt riechende, ölige Flüssigkeit, die an der Luft allmählich zu Zimtsäure oxidiert. Er schmilzt bei −8 °C und siedet bei 251 °C bei Normaldruck. Er löst sich sehr schlecht in Wasser (1,1 g/l bei 20 °C), hingegen ist er mischbar mit Ethanol, Diethylether und Chloroform.

Chemische Eigenschaften

Zimtaldehyd ist gegen Licht, Wärme, Alkalien und einige Metalle empfindlich und zeigt die üblichen Aldehyd- und Olefinreaktionen.

Durch Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion kann er zu Zimtalkohol in 75%iger Ausbeute reduziert werden.

Durch Autoxidation an der Luft entsteht Zimtsäure.

Durch stärkere Oxidationsmittel wie Kaliumpermanganat oder Ozon wird Zimtaldehyd zu Benzoesäure oxidiert.

Durch Hydrierung der Doppelbindung entsteht der Hydrozimtaldehyd.

Strukturelle Verwandte

Struktur von Coniferylaldehyd

Ein Derivat ist der Coniferylaldehyd [3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenal], der am Benzolring zusätzlich an der 4-Position eine Hydroxy- und an der 3-Position eine Methoxygruppe trägt, und damit das Substitutionsmuster wie beim Vanillin aufweist.

Zimtalkohol	Zimtaldehyd	Zimtsäure

Verwendung

Zimtaldehyd wird als Riechstoff in der Parfümherstellung bei der Komposition orientalischer Parfüms benutzt. Es dient auch als Duftstoff in Kosmetika, z. B. in Lippenstiften, Wasch-, Reinigungsmittel, Zahnpasta und Mundwasser. Ebenso findet es als Gewürz in Nahrungsmitteln Verwendung.

In reiner Form hat er sensibilisierende Eigenschaften und kann zu allergischen Hautreaktionen führen. Patienten mit einer Zimtaldehydallergie reagieren häufig auch auf Perubalsam, was auf Kreuzallergien hindeutet. Die Verbindung reagiert mit nukleophilen Strukturbestandteilen von Proteinen, vor allem den Thiolgruppen des Cysteins, und kann dadurch eine Immunreaktion vom Spättyp auslösen. Aufgrund seines hohen allergenen Potentials ist er ein Bestandteil des sogenannten „Duftstoff-Mix“ (engl. fragrance mix) für Epikutantests.

Weblinks

Commons: Zimtaldehyd – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Eintrag zu 2-Propenal, 3-phenyl-. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 10. September 2013.
• Riechstoff-Lexikon: Zimtaldehyd