| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Carfentanil | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
4-[(1-Oxopropyl)-phenylamino]-1-(2-phenylethyl)-4-piperidin-carbonsäuremethylester |
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| Summenformel | C24H30N2O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher Feststoff |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 394,51 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Schmelzpunkt |
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| Siedepunkt |
508,1 ºC |
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| Löslichkeit |
löslich in Chloroform, Dichlormethan und Ethylacetat |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Carfentanyl (auch Carfentanil) ist eine chemische Verbindung, die sich von dem Opioid Fentanyl ableitet. Die Substanz wurde 1974 erstmals von einer Gruppe Chemikern synthetisiert, welche für Janssen Pharmaceutica tätig waren, darunter Paul Janssen. Die Substanz wird im Gegensatz zu anderen Fentanyl-Derivaten nicht in der (Human-)Anästhesie eingesetzt, sondern in der Veterinäranästhesie (bis 2003 unter dem US-Handelsnamen Wildnil) zur Betäubung großer Wildtiere wie z. B. Löwen, Elche, Eisbären usw.
Wirksame Antidote sind Diprenorphin und Naloxon, mit denen die Narkose schnell wieder aufgehoben werden kann.
Einem Bericht der Associated Press zufolge wurde Carfentanyl in China legal hergestellt und trotz seiner tödlichen Wirkung online in alle Welt verkauft. Seit März 2017 steht es allerdings auch in China auf der Liste kontrollierter Substanzen, wodurch auch in China die unkontrollierte Herstellung illegal ist.
Carfentanyl wird mit den Todesfällen bei der Beendung der Geiselnahme im Moskauer Dubrowka-Theater in Zusammenhang gebracht.
Eigenschaften
Carfentanyl gehört mit Fentanyl, Alfentanil, Sufentanil und Remifentanil chemisch zu der Gruppe der 4-Anilinopiperidin-Derivate. Zu letzteren zählen auch eine Reihe von sogenannten Designerdrogen. Carfentanyl zeichnet sich durch eine große therapeutische Breite aus. Sein therapeutischer Quotient (therap. Index) beträgt etwa 10.000 (im Vergleich zu 700 bei Fentanyl). Überdosierungen sind daher prinzipiell leichter zu vermeiden. Es muss dabei wenig Carfentanyl in einer ausreichenden Menge anderer Flüssigkeiten gelöst werden.
Die 4-Anilinopiperidin-Derivate sind sogenannte µ- oder OP3-Rezeptoragonisten (Opioidrezeptoren). Als Agonisten sind sie Liganden, die aufgrund ihrer sterischen Struktur an den µ- oder OP3-Rezeptor binden und einen Effekt auslösen.
Die Wirksamkeit von Carfentanyl übersteigt die von Fentanyl erheblich und beträgt je nach Testmethode das 2.206-fache (Maus, Hot Plate, i.p.), 7.682–10.031-fache (Ratte, Tail Withdrawal, i.v.) bis zum 25.000-fachen (opioidabhängiger Affe) der Potenz des Morphins. Da mit Alfentanil und Sufentanil gut steuerbare hochwirksame Analgetika für die Anästhesie verfügbar waren und die Toxizität von Carfentanyl trotz der großen therapeutischen Breite verhältnismäßig hoch ist, fand die Substanz keine Verwendung in der Humanmedizin.
Carfentanyl wirkt unter analgetisch äquivalenten Dosen stärker hypnosedativ als Fentanyl. Die Schwellendosis von Carfentanyl beim Menschen, bei der erste Effekte wie Analgesie und Sedierung sichtbar werden, liegt im Bereich von etwa 1–2 Mikrogramm, als effektive Dosis können 8–15 Mikrogramm angesehen werden, höhere Dosen wirken stark sedierend und schlafinduzierend. Bei Dosen im Bereich von 50–100 Mikrogramm kommt es zum Bewusstseinsverlust.
Anwendung zur Wildtierbetäubung
Carfentanyl wird vorwiegend zur Betäubung von Wildtieren, meist als Carfentanylcitrat, eingesetzt. Bei Wildziegen etwa bewirkte eine intramuskuläre Dosis von 40 μg/kg ein Einschlafen der Tiere nach 22 ± 4,3 Minuten; die Eliminationshalbwertszeit betrug 5,5 Stunden. Carfentanyl besitzt eine bei verschiedenen Tierarten unterschiedlich stark auftretende atemdepressive Wirkung. Sehr empfindlich sind Nashörner und Strauße. Bei der Narkose wird generell ein Zweitwirkstoff eingesetzt, um die notwendige Dosis zu verringern und der Atemdepression entgegenzuwirken.
Anwendung als Droge
Carfentanyl hat im Zusammenhang mit der Opioidkrise in den USA als Straßendroge Verbreitung gefunden.
Rechtsstatus
Carfentanyl ist (als Carfentanil) in der Bundesrepublik Deutschland in der Anlage 1 des Betäubungsmittelgesetzes aufgeführt und ist damit ein „nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel“; die Substanz fällt jedoch nicht unter die internationale Konvention über psychotrope Substanzen.
In Deutschland ist kein Tierarzneimittel auf der Basis von Carfentanyl zugelassen.
Literatur
- P. M. Wax, C. E. Becker, S. C. Curry: Unexpected „gas“ casualties in Moscow: a medical toxicology perspective. In: Ann Emerg Med. 41. 2003, S. 700–705. PMID 12712038.
- E. Freye: Opioide in der Medizin. 6. Auflage. Berlin/ Heidelberg/ New York 2004, ISBN 3-540-40812-6.