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Amilorid
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Amilorid

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Strukturformel
Struktur von Amilorid
Allgemeines
Freiname Amilorid
Andere Namen
  • 3,5-Diamino-N-carbamimidoyl-6-chlorpyrazin-2-carbamid (IUPAC)
  • N-Amidino-3,5-diamino-6-chlorpyrazin-2-carboxamid
  • Guanamprazin
  • 3,5-Diamino-6-Chlor-N-(diaminomethyliden)pyrazin-2-carbamid (IUPAC laut PubChem)
Summenformel C6H8ClN7O
Kurzbeschreibung

blassgelbes bis grünlich gelbes Pulver (Amilorid·Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 220-024-7
ECHA-InfoCard 100.018.205
PubChem 16231
ChemSpider 15403
DrugBank DB00594
Wikidata Q419995
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C03DB01

Wirkstoffklasse

Diuretikum

Eigenschaften
Molare Masse 229,63 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

293 °C (Amilorid·Hydrochlorid)
pKS-Wert

8,7
Löslichkeit
  • schwer löslich in kaltem Wasser
  • schwer löslich in wasserfreiem Ethanol
  • praktisch unlöslich in Aceton und Essigsäureethylester
  • leicht löslich in DMSO
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Amilorid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der kaliumsparenden Diuretika (Entwässerungsmittel). Es wird in Kombination mit einem weiteren diuretisch wirksamen Stoff – in der Regel Hydrochlorothiazid – zur Behandlung eines Kaliummangels infolge von Herzinsuffizienz sowie zur Behandlung von Bluthochdruck eingesetzt. Amilorid kam 1967 als Arzneimittel auf den Markt (Moduretik®, MSD Sharp & Dohme).

Chemisch gesehen handelt es sich bei Amilorid um ein Pyrazinderivat. Es enthält weiterhin eine Guanidino-Gruppe. Amilorid ist lichtempfindlich.

Wirkungsweise

Die Wirkung von Amilorid beruht auf einer direkten Blockierung des epithelialen Natriumkanals (ENaC). Dieser befindet sich unter anderem im distalen Abschnitt des Tubulussystems eines Nephrons der Nieren und sorgt dort für die Wiederaufnahme von Natriumionen aus dem Primärharn. Amilorid führt durch die Hemmung der Natrium-Wiederaufnahme zu einem erhöhten Natrium- und Wasserverlust, ohne jedoch die Kaliumausscheidung zu erhöhen.

Pharmakologische Eigenschaften

Amilorid wird immer gemeinsam mit einem Thiazid-Diuretikum oder Schleifendiuretikum eingesetzt. Durch die kaliumsparende Wirkung kann es zu einer Erhöhung des Blutkaliumspiegels bis hin zu einer Hyperkaliämie kommen. Das Risiko hierfür ist bei gleichzeitiger Einnahme von ACE-Hemmern oder Aldosteronantagonisten, erhöht. Kontraindikationen sind Hyperkaliämie (erhöhter Blutkaliumspiegel), Schwangerschaft und Anurie (krankhaft verringerte Harnproduktion).

Durch die Hemmung der Natrium-Wiederaufnahme ist Amilorid ein geeignetes Mittel für Patienten mit dem Liddle-Syndrom, die aufgrund ihres genetisch bedingten Natriumüberschusses im Blut unter einem Volumenhochdruck leiden.

Pharmakokinetik

Nach peroraler Aufnahme tritt die maximale Blutplasmakonzentration nach etwa 4 Stunden ein. 50 % der aufgenommenen Dosis sind bioverfügbar, 50 % werden renal, 50 % über den Stuhl ausgeschieden. Es findet kaum Metabolismus statt; der Großteil wird unverändert eliminiert. Amilorid besitzt eine Halbwertszeit von etwa 18 Stunden.

Erforschung anderer Eigenschaften

In einem Mausmodell der Mukoviszidose zeigten Zhou und Kollegen, dass in den ersten Lebenstagen inhalativ verabreichtes Amilorid die typischen Symptome der Mukoviszidose sowie die Ausbildung/Entwicklung einer chronischen Lungenerkrankung verhindert. Waren die Symptome allerdings bereits vorhanden, trat keine Besserung durch die Behandlung ein. Ein chronischer Lungenschaden verhindert offensichtlich die Wirkung von Amilorid. Das deutet darauf hin, dass die Veränderungen, die die Erkrankung in der Lunge auslösen, möglicherweise irreversibel sind.

Weitere Verwendung

Die Eigenschaft des Amilorids den epithelialen Natriumkanal zu blockieren wird auch bei der Erforschung des Geschmackssinns genutzt. ENaC befindet sich in den Geschmackssinneszellen auf der Zunge und im Rachenraum und ist in die Wahrnehmung des Salz-Geschmacks involviert. Amilorid hemmt den Rezeptor für Süßgeschmack durch Bindung an T1R2.

Handelspräparate

Reines Amiloridhydrochlorid: Ein blassgelbes bis grünlich gelbes kristallines Pulver
Kombinationspräparate

Amiloretik (D, A), Comilorid (CH), Diaphal (D), Diursan (D), Ecodurex(CH), Escoretic (CH), Kalten (CH), Loradur (A), Moducrin(D), Moduretic (A, CH), Rhefluin(CH), Tensoflux (D), diverse Generika (D, A, CH)

Weitere Eigenschaften

Amiloridhydrochlorid fluoresziert im ultravioletten Licht (bei 365 nmWellenlänge). Das macht man sich bei der Detektion der dünnschichtchromatographischen Identitätsprüfung nach Europäischem Arzneibuch zunutze.

Amiloridhydrochlorid enthält etwa 12 % Kristallwasser; die Kristallwasserabgabe beim Erhitzen hat Einfluss auf den Schmelzpunkt.


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