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Triamteren

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Strukturformel
Struktur von Triamteren
Allgemeines
Freiname Triamteren
Andere Namen
  • 6-Phenylpteridin-2,4,7-triamin
  • 2,4,7-Triamino-6-phenylpyrazino[2,3-d]pyrimidin
  • Latein: Triamterenum
Summenformel C12H11N7
Kurzbeschreibung

Gelber Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 396-01-0
EG-Nummer 206-904-3
ECHA-InfoCard 100.006.278
PubChem 5546
DrugBank DB00384
Wikidata Q221520
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C03DB02

Wirkstoffklasse

Kaliumsparendes Diuretikum

Eigenschaften
Molare Masse 253,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

316 °C

Siedepunkt

>300 °C

pKS-Wert
  • pKS1: 6,3
  • pKS2: −1,2
Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser, Chloroform und Diethylether

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338
Toxikologische Daten

285 mg·kg−1 (LD50Mausoral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Triamteren ist eine organisch-chemische Substanz mit einem Pteridingerüst, einem zweikernigen stickstoffhaltigen Aromat. Sie wird in der Medizin als Arzneistoff aus der Gruppe der kaliumsparenden Diuretika eingesetzt. Triamteren wirkt harntreibend, indem es die Natrium-Ausscheidung über die Nieren fördert. Natrium bindet Wasser in einer Hydrathülle, so dass in der Folge vermehrt Wasser ausgeschieden wird. Durch die Wirkung am spätdistalen Tubuluslumen und am Sammelrohr – also im letzten Abschnitt der Harnproduktion – hält Triamteren Kalium im Körper zurück.

Reines Triamteren ist ein gelbes, kristallines Pulver.

Wirkweise

Triamteren hemmt ebenso wie die Substanz Amilorid den aldosteronabhängigen epithelialen Natriumkanal im spätdistalen Tubulus. In diesem Abschnitt des Tubulussystems werden Natriumionen passiv aus dem Harn resorbiert. Da diese Ionen eine positive Ladung besitzen, müssen im Austausch wieder positive Ladungen an den Harn abgegeben werden. Dies geschieht in Form von Kaliumionen. Wird nun die Natriumresorption durch Blockade des Kanals gehemmt, so wird sekundär die Kaliumausscheidung verringert.

Je mehr Natriumionen im Harn des spätdistalen Tubulus vorliegen, desto mehr werden normalerweise rückresorbiert und desto mehr Kalium geht an dieser Stelle verloren. Da andere Diuretika größtenteils über eine Erhöhung der Natriumausscheidung (zu einem früheren Zeitpunkt im Tubulussystem) in den Harn wirken, geht hier viel Kalium verloren – was durch Triamteren wie auch Amilorid verhindert werden kann. Deshalb wirken diese Diuretika auch umso stärker je mehr Natrium im Lumen vorliegt, verstärken also die Wirkung der Thiaziddiuretika.

Anwendungsgebiete

Triamteren wird in der Regel in Kombination mit Thiaziddiuretika (z. B. Bemetizid, Hydrochlorothiazid, Xipamid) oder Schleifendiuretika angewandt in der Behandlung der Hypertonie und der chronischen Herzinsuffizienz: durch den abnehmenden Wasseranteil verringert sich die Blutmenge, das Herz wird entlastet und der Blutdruck sinkt. Auch können Wasseransammlungen im Gewebe (Ödeme) – etwa als Folge von Leber- oder Nierenerkrankungen oder bedingt durch Herzmuskelschwäche – ausgeschwemmt werden, da Wasser, das ins Gewebe übergetreten ist, durch Osmose wieder in den Blutkreislauf zurückgeführt wird.

Da Thiaziddiuretika zunehmend in Kombination mit kaliumsparenden ACE-Hemmern oder Sartanen eingesetzt werden, hat Triamteren therapeutisch an Bedeutung verloren.

Pharmakokinetik

Triamteren unterliegt einem beachtlichen First-Pass-Effekt: Bei einer Resorption von 85 % besitzt es eine Bioverfügbarkeit von etwa 50 %. Schon nach ca. einer Stunde tritt die diuretische Wirkung ein und erreicht ihr Maximum nach 3 bis 4 Stunden. Die Plasmahalbwertszeit beim gesunden Menschen ist mit 2 bis 4 Stunden deutlich geringer als die von Amilorid; allerdings ist der Phase-II-Metabolit p-Hydroxytriamteren-Schwefelsäureester noch wirksam.

Handelsnamen

Monopräpate

Dyrenium (USA)

Kombination mit
  • Bemetizid: Dehydro Sanol tri (D), Diucomb (D),
  • Hydrochlorothiazid: Diuretikum Verla (D), Diu Venostasin (D), Dytide H (D, A), Nephral (D), Triampur comp. (D), Triarese (D), Turfa gamma (D)
  • Hydrchlorothiazid und Propanolol: Beta-Turfa (D), Dociteren (D), Propra comp. (D)
  • Xipamid: Neotri (D)

und andere.

Arzneibuchkommentar 6.2 als Sekundärliteratur mit folgenden Verweisen:


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